Fu costruita nel 1847 (della struttura originaria restano pochi elementi) su disegno di Benjamin Herschel Babbage, progettista della ferrovia da Firenze a Prato e Pistoia ("Strada ferrata Maria Antonia"). Inaugurata nel 1848 nel tratto fino a Prato, e tre anni dopo fino a Pistoia, la ferrovia comportò la distruzione di un tratto delle mura trecentesche con la Porta al Serraglio, fiancheggiata da due torri (sul luogo dell' attuale sottopassaggio), e di parte del Bastione cinquecentesco.