Il bastione detto "dei Giudei" è in parte ancora visibile, presso il sottopassaggio che collega via Cavallotti con viale Galilei. Iniziato intorno al 1530 su probabile disegno di Alessandro Vitelli, architetto militare di notevole esperienza che seguì la costruzione delle fortificazioni pratesi per più di un decennio, era completato nel 1536; ma quattro anni dopo furono avviati nuovi lavori di trasformazione ed ampliamento.
Danneggiato dal Bisenzio, il bastione fu restaurato nel 1577 su progetto di Bernardo Buontalenti, e probabilmente intorno al 1645 da Baccio del Bianco.
La struttura in pietra con abbondante calce e spigoli in bozze regolari, conserva alcune cannoniere coperte.
Su un altro tratto di muro assai trasformato vi è un piccolo giardino pubblico; nei pressi vi è la "Passerella", snello ponte pedonale ad una arcata che valica il Bisenzio.